Тут вот какая ситуация: расслабленная одежда = небрежная прическа. И легкий макияж. В сочетании со спортивным стилем или кэжуалом вечерний макияж и тщательная укладка смотрятся сверхстранно.
Так же странно выглядит и небрежная прическа в сочетании со строгим классическим или вечерним нарядом.
Все должно быть в одной стилистике: и прическа, и макияж, и одежда.