Эти ботинки можно носить круглый год, но всё-таки российские мужчины по большей части предпочитать надевать их в холодное время года.
Классические тимберленды имеют семь пар люверсов, через которые пропускаются шнурки. Особенностью их ношения является свободная шнуровка. Считается правильным оставлять некоторые отверстия без шнурка, «не заметив» по одному с разных сторон.
Ещё один способ подчёркивания маскулинности с помощью ботинок — не доводить шнурок до конца на пару люверсов и отвернуть оставшийся свободным край язычка вперёд.